Einst aus der Not vieler Plettenberger Unternehmer heraus geboren, bot die Kleinbahn der Vier-Täler-Stadt über mehrere Jahrzehnte hinweg auch dem einfachen Bürger die Möglichkeit, schnell und einfach verschiedene Orte der Stadt zu erreichen. Erst als der Omnibus-Verkehr zu einer zu großen Konkurrenz wurde, musste die Kleinbahn ihren Betrieb einstellen.
Das Ende des 19. Jahrhunderts: Die „Mobilisierung“ der Industrie, aber auch der Bürger, wurde nun auch in den entlegeneren Regionen des Deutschen Reiches vorangetrieben. Die Eisenbahn, ein Produkt der industriellen Revolution, war der Motor des Aufschwungs in Wirtschaft und Gesellschaft. In diesem Zusammenhang entstand 1861 auch die Ruhr-Sieg-Strecke zwischen Hagen und Siegen. Die Plettenberger Industrie versprach sich viel von diesem neuen Projekt – und wurde bitter enttäuscht. Weite Teile der Vier-Täler-Stadt besaßen keine oder nur unzureichende Anbindungen an das neue Schienennetz. Dies war vor allem für die starke Eisenindustrie Plettenbergs ein Manko, das schnell behoben werden musste, sollte der Aufschwung der heimischen Industrie weiter anhalten.
Besonders der Stadtkern und Ortsteile wie die Oester sollten nach dem Wunsch der Plettenberger Fabrikanten eine bessere Anbindung an das Schienennetz erhalten. Die Eigeninitiative vieler heimischer Industrieller führte zwangsläufig zur Gründung der Plettenberger Straßenbahn-Gesellschaft am 10. Juli 1895. Die Gründer beschlossen, so schnell wie möglich einen innerörtlichen Schienenverkehr auf die Beine zu stellen. Am 20. April 1896 konnte der erste Erfolg vermeldet werden: Vom Hauptbahnhof in Eiringhausen führte fortan eine Kleinbahn-Strecke bis ins Plettenberger Zentrum, wo damals noch ein großer Teil der wichtigsten Unternehmen angesiedelt war. Dementsprechend dachten die Gründer der Straßenbahn-Gesellschaft damals noch in erster Linie daran, mittels der neuen Bahn-Verbindung vornehmlich wichtige industrielle Güter abzufertigen. Erst im Laufe der Jahre diente das neue Schienennetz, das erst ab 1942 unter dem Namen Kleinbahn firmierte, auch dem Transport von Personen.
Das neue Transportmittel wurde schnell unersetzlich. Mehr noch: Dem Vorstand der Straßenbahn-Gesellschaft wurde klar, dass auch andere Ortsteile mit dem Hauptbahnhof verbunden werden mussten. So fuhren ab 1902 Güterzüge bis nach Holthausen. Nur ein Jahr später führten die Schienen die Bahn sogar bis ins Oestertal. Und auch der Personenverkehr wurde zu einer immer wichtigeren Einnahme-Quelle für die Gesellschaft. Ab 1904 fand die Beförderung von Personen an allen Wochentagen statt.
Doch die Plettenberger, die auch noch zu Beginn des 20. Jahrhunderts überwiegend mit Fuhrwerken unterwegs waren, nutzten die Straßenbahn nicht in dem erhofften Maße. Aufgrund niedriger Fahrgastzahlen wurde der Personenverkehr zwischen 1912 und 1932 eingestellt. Erst als dieser wieder eingeführt wurde, schienen die Plettenberger bereit, die Straßenbahn vermehrt zu nutzen.
Denn der Personenverkehr auf der Kleinbahn-Strecke gewann in den folgenden Jahren zunehmend an Bedeutung. Schon in den 1920-er Jahren war über eine Elektrifizierung der Plettenberger Straßenbahn nachgedacht worden. Auch jetzt, Ende der 1930-er Jahre, wurde dieser Plan wieder zu einem Gedankenspiel des Vorstandes der Gesellschaft. Doch die Überlegungen wurden schnell aufgegeben – 1941 wurde für den Personenverkehr ein Diesel-Triebwagen eingestellt. Eine weitere Neuerung erfolgte nur ein Jahr später. Am 30. Juni 1942 wurde die Straßenbahn-Gesellschaft in „Plettenberger Kleinbahn AG“ umbenannt.
Es war nicht der Zweite Weltkrieg mit seinen umfangreichen Zerstörungen, der das Fundament für das Ende der Kleinbahn legte. Vielmehr war es ein neues Transportmittel, das bereits ab 1932 in der Vier-Täler-Stadt eingesetzt wurde: der Omnibus. Nach dem Ende des Krieges und in der Zeit des „Wirtschaftswunders“ der 1950er Jahre wurde das Streckennetz des Bus-Verkehrs in Plettenberg immer weiter ausgebaut. Die Folge: die Kleinbahn verlor für den Personenverkehr zunehmend an Bedeutung. Am 31. Dezember 1958 wurde er endgültig eingestellt.
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